Студенческие каникулы

Уэнделл, первокурсник юридического колледжа, отличается скромностью и неловкостью, что не способствует успеху в отношениях с девушками. Его отец, уставший наблюдать за неудачами сына, решает помочь и финансирует поездку Уэнделла вместе с его более опытными друзьями Мамочкой и Джо на курорт. Эти "ветераны любовного фронта" должны помочь Уэнделлу преодолеть его робость, ведь на кону стоит нечто большее, чем просто отдых.

На курорте в Палм Спрингсе их встречает группа конкурирующих студентов, и между компаниями вспыхивает спор. Они заключают пари: тот, кто первым сумеет покорить сердце прекрасной, но неприступной Эшли, получит 1000 долларов. Это соревнование становится для Уэнделла шансом не только выиграть деньги, но и доказать себе и окружающим, что он способен на большее.